PPS - Hilmi NAMLI

Şükrü Alpat
200620105023
BALIKESİR ÜNİ.
FEF(İ.Ö)
*karbonil bileşiklerin alfa hidrojenlerinin asitliği
O
R
C
C
C
H
H
alfa-hidrojenleri
oldukça asidiktir
(pKa=19-20)
Karbonil bileşikleri alfa-hidrojenlerin asitliği nedeni karbonil grupları kuvvetli
elektron çekici olmasıdır.
Karbonil bileşikleri alfa-proton kaybederlerse,oluşan anyon rezonasla kararlı kılınır
•alfa-hidrojeni içeren ketonlar,halojenlerle kolayca yer değiştirme
tepkimesi verirler
H O
C C
X2
asit veya
baz
X O
C C
HX
HALOFORM TEPKİMESİ
*metil ketonlar,halojenlerle bazik ortamda tepkimeye girdiklerinde,metil grubunun
karbon atomunda daima çoklu halojenlenme meydana gelir.
*çoklu holojenlenme,(elektronegatif olan) ilk hidrojenin girmesiyle metil karbonundaki
Kalan tüm hidrojenlerin daha asidik olması nedeniyle gerçekleşir
Haloform Tepkimesinin Halojenlenme Basamakları
*Metil ketonler halojenlerle sulu sodyum hidroksit içerisinde tepkimeye girdiğinde
ek bir tepkime meydana gelir. Hidroksit iyonu, trihalo ketonun karbonil karbonuna
atak yapar ve karbonil grubu ile orta dereceli iyi ayrılan bir grup olan trihalometil
grubu arasındaki karbon-karbon bağının kopmasına neden olur.
Bu kopma sonucunda karboksilat anyonu ve bir haloform(yani
oluşturur.
Haloform tepkimesinin kırılma basamağı
)
Temel bilgi olarak su, halkın kullanımı için klorlanarak saflaştırıldığında
sudaki organik safsızlıklardan haloform tepkimesi üzerinden kloroform
üretilir.(Bu organik safsızlıkların çoğu ,humik bileşikleri gibi doğal olara
oluşurlar.)
çeşme suyunda, kloroformun bulunması, kloroformun kanserejen olması
nedeniyle, su işleme tesisleri ve çevre yetkilileri için kaygı vericidir.
Böylece,
bir problemi çözen teknoloji değerini yaratmaktadır. Ancak , suyun
klorlanması uygulanmadan önce kolera ve dizanteri gibi salgın
hastalıklardan binlerce insanın öldügünü hatırlatmakta yarar var.
Alkollerin Pozitif iyodoform
testi
İkinci alkolün metil ketona yükseltganmesiyle alkol pozitif bir iyodoform testi verir
• Kloroform, anestezik (uyuşturucu) etkisi olan bir
kimyevi madde Kimyasal formülü CHCl3 olup,
triklormetan da denir. Ağır, renksiz bir sıvı olup
61 °C'de kaynar. Yoğunluğu 1,48 g/cm³'tür.
Kolay buharlaşır. Yağları çözer. Kimyasal
işlemlerde çok kullanılır.
• 1831 yılında Justus Liebig tarafından keşfedilmiş
ve ilk defa 1848 yılında İngiltere'de James
Simpson tarafından anestetik olarak
kullanılmıştır. Renksiz, tatlı kokulu bir sıvıdır ve
yanıcı değildir. Anestetik etkisi dietil eterden 5
defa kuvvetlidir,
Makale ile ilgili:
CHBr3
+
-
OH
NO2
CBr-3
-
CBr3
+
H2O
CBr3
+
+
NO2
NO2
NO2
Deney Jon A.Orvik adında Amerikalı bilm adamı tarafından çalışılmıştır
1996 yılında da kabul görmüştür
p-dinitrobenzen ile klorofor ve bromoform ile hızlı veren tepkimenin
Sonuçları incelenmiş