Karbazol Oksazolonların Sentezi

24. Ulusal Kimya Kongresi, Zonguldak Karaelmas Üniversitesi, 29 Haziran-2 Temmuz 2010, Zonguldak
Karbazol Oksazolonların Sentezi
Cevher Gündoğdu, M.Yavuz Ergün
Dokuz Eylül Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü 35160 Buca/ İzmir
cevher.gundogdu@deu.edu.tr
Karbazol ve oksazolon grupları sadece biyolojik önemleri değil, teknolojik özellikleriyle de
kimyacıların dikkatini çekmektedir.
Pekçok önemli alkoloid, karbazol grubu içermektedir. Karbazoller; antitümör, anti- HIV aktifliği
göstererek başta göğüs kanseri olmak üzere böbrek kanseri, beyin tümörleri ve lösemi
tedavisinde etkili sonuçlar vermesinin yanı sıra anti kanser ajanlar için potansiyel bir risk
faktörü olarak görülen gen mutasyonuna neden olmazlar, sınırlı toksik yan etkileri vardır ve
kan zehirlenmesi yapmazlar[1].
Oksazol-5-on türevleri, N-açilamino asitlerin halkalı anhidritleridir. Azlaktonlar; anti-tümör,
anti-mikrobiyal, anti-bakteriyel, sedatif etki gibi geniş bir farmakolojik aktivite gösterirler.
Ayrıca herbisit, fungusit, pestisit ve agrokimyasal intermediatlarda ilaç olarak
kullanılmaktadırlar[2].
Heteroaril substitüe karbazollerin senteziyle ilgili birkaç rapor bulunmaktadır. Daha sonraki
dönemlerde, bu yapıların sentezinde kullanılabilecek pratik bir yöntem isteği doğmuştur[3,4].
Biyolojik aktifliğe sahip karbazol ve oksazol-5-on yapılarının aynı maddede olması,
sentezlenecek maddelerin çok çeşitli ve daha yüksek biyolojik aktivitelere sahip olmasını
sağlayacaktır[5,6].
Bu amaçla, yapılan çalışmada karbazoil glisin türevlerinin çeşitli aldehitlerle Erlenmeyer
Kondenzasyonu sonucu 2-karbazoil-4-ariliden-5-oksazolon türevleri sentezlenmiştir.
Maddelerin yapıları, FT-IR, 1H-NMR ve MS spektroskopik teknikleri ile aydınlatılmıştır. Daha
sonra elde edilen bu ürünlerin, biyolojik aktiviteleri de değerlendirilecektir.
KAYNAKLAR
1. Jackson, H.A, Jankins, P.R. ve Shannon, P.V.R., J.C.S.Perkin I, 1698- 1704, 1977
2. İçli, S.,İcıl, H., Alp, S., Koç, H., ve Mckillop A., Spectroscopy Letters, 27 (9), 1115-1128,
1994
3. Chaitanya, T. K., and Nagarajan, R., Tetrahedron Letters 48 2489–2492, 2007
4. Meesala, R., and Nagarajan, R., Tetrahedron Letters 47 7557–7561, 2006
5. Dıaz, J. L.; Villacampa, B.; Lopez-Calahorraa, F.; Velascoa, D., Tetrahedron Letters, 43,
4333, 2002
6. Dıaz, J. L.; Villacampa, B.; Lopez-Calahorra, F.; Velasco, D., Chemistry of Materials, 14,
2240, 2002