grignard tepkimesi

GRİGNARD
TEPKİMESİ
SEMA KIRGEZER
BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ
FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ
KİMYA BÖLÜMÜ
200620105008
Öncelikle mekanizma veya tepkimelerle kafa
karıştırmamak adına reaksiyonumuzu genel olarak
tanıyalım…
Grignard reaksiyonu organik kimyada bilinen ilk
tepkilerden biridir.Bu reaksiyonun mucidi
adındanda anlaşılacağı üzere VİCTOR GRİGNARD
adındaki kimyacıdır.
Peki kimdir Victor Grignard?
1871 yılında Cherbourg da doğan Fransız kimyager Victor Grignard organik sentezler için çok
önemli olan organomagnesi türevlerini keşfetti.Bu
bileşikler organik kimyada büyük miktarda sentezlerin
başarılmasını sağladı.Bu çalışmalarından ötürü 1912 yılında
Nobel ödülüne layık görülen ve organik kimya adına büyük
faydaları dokunan Fransız kimyager 1935 yılında Lyon
şehrinde öldü.
Reaksiyonumuzun
mucidi
Grignard’ı tanıdığımıza göre
bir kimyacı olarak bizi daha
çok ilgilendiren tepkime ve
mekanizma kısmına
geçebiliriz…
REAKSİYON TEPKİMESİ
GRİGNARD BİLEŞİĞİ
Küçük Bir Soru?
Grignard reaksiyonunda doğrudan grignard
bileşiği kullanılırken bu basamağın
yanı sıra aşağıdaki gibi ara bir basamak
daha oluşur.NEDEN?
Sorumun yanıtını çok
merak ettiğinizi
biliyorum.Sizi daha fazla
sabırsızlandırmadan
yanıtımıza geçelim…
Grignard bileşiği adı verdiğimiz bu bileşik çok
bazik olduğundan ortamda asidik
bir bileşik bulunmaması gerekir. Bu hususta
en önemli asidik bileşik de sudur. Ortamdan suyun
uzaklaştırılması gerekir. Aksi takdirde
reaksiyon ortamında istendiği gibi bir reaktif elde
edilemez.
REAKSİYON MEKANİZMASI
KETON
GEÇİŞ HALİ(KARARSIZ)
ALKOL

Tepkimemizi genel olarak özetlersek;reaksiyon temel
olarak lewis bazı üretilmesine dayanır(lewis
bazı:nükleofil).Bir alkil halojenür eterli ortamda Mg
metaliyle birlikte grignard reaktifi olarak bilinen bir
bileşik meydana getirirler.Bu bileşik oldukça bazik
bir organometalik bileşiktir.Grignard reaktiflerinin
en önemli reaksiyonları karbonil bileşikleriyle
olanlarıdır.(aldehit veya keton sıklıkla)Bu nedenle bir
grignard reaktifinin kısmen negatif R grubu karbonil
karbonunda boş pi yıldız orbitallerine saldırı yaparak
çiftli bağı açar ve son olarak ortama 1 mol su
gönderdiğimizde suyun protonu sayesinde yapı alkole
kadar indirgenir.

Aşağıda başlama ve oluşan ürünü verilen
reaksiyon için uygun bir mekanizma belirleyiniz.