Karbonhidratlar

GIDA KİMYASI-II
Karbonhidratlar
Giriş
Doç. Dr.
Neriman BAĞDATLIOĞLU
KARBONHİDRATLAR
A. Monosakkaritler
1. Triozlar : Gliseraldehit, dihidroksiaseton
2. Tetrozlar: Eritroz, treoz, erütriloz
3. Pentozlar: Arabinoz, ksiloz, riboz
4. Hegsozlar: Aldohegsozlar: Glukoz; mannoz; galaktoz
Ketohegsozlar: Fruktoz; sorboz
B. Oligosakkaritler
1. Disakkaritler: İndirgen disakkaritler: Laktoz; maltoz
İndirgen olmayan disakkaritler:
Sakkaroz; trehaloz
2. Trisakkaritler: Melezitoz; rafinoz; gentionoz
3. Tetrasakkaritler: Stakiyoz
C. Polisakkaritler
1. Homopolisakkaritler : Pentozanlar: Araban, ksilan
Hegsozanlar
Glikozanlar, fruktozanlar, mannanlar, galaktanlar
2. Heteropolisakkaritler : Gumlar, müsin, pektin
3. Azot içeren polisakkaritler: Kitin
:
Karbonhidratlar besin elementleri içerisinde önemli bir grubu teşkil
ederler.
- Hayvan hücresinin kuru maddesinin % 85-90’i proteinlerden,
- Bitki hücresinin kuru maddesinin yaklaşık % 75’i karbonhidratlardan
oluşur.
Karbonhidratlar bitkilerde fotosentez sırasında meydana gelirler.
n (H2O) + n (CO2)
güneş ışığı
n (CH2O) + n O2
Bitkiler karbonhidratlar bakımından zengin bileşiklerdir.
Karbonhidratlar doğada;
- basit şekerler ve
- kompleks şekerler (disakkaritler ve polisakkaritler)
olarak bulunurlar.
Nişasta depo gıda maddesi iken,
Selüloz yapısal maddedir.
*Bitkilerin karbonhidrat bakımından zengin olan kısımları
nişasta üretimi için temel maddelerdir.
*Karbonhidratlar kağıt ürünlerinin çıkış maddeleridir.
*Fermentasyon
prosesleri
ve
biyosentezlerde
karbonhidratlar başlangıç maddeleridir.
Örneğin, etil alkol, gliserol, laktik asit, sitrik asit
üretimlerindeki gibi.
Karbonhidrat kelimesi Cn(H2O)n
genel formülüne karşılık gelen bileşikleri
göstermek için kullanılır.
Yani bu bileşik ‘karbonun hidratı’ dır.
Karbon, oksijen ve hidrojen atomlarının oranı
sudaki gibi (1/2) dir.
Fransızcada ‘hidrate de carbone’
Almanca’da ‘Kohlenhydrat’
İngilizce’de ‘carbohydrate’
Bütün
Cn(H2O)n
genel formülüne sahip
karbonhidratların özelliklerine sahip değildir.
olan
bileşikler
Örneğin,
asetik asit C2H4O2
laktik asit C3H6O3
formaldehit CH2O
karbonhidratların genel formülüne uymalarına rağmen karbonhidrat
değildirler.
* Deoksi şekerler, dallanmış şekerler, amino şekerler, glikozitler,
şekerlerin indirgenmiş ve yükseltgenmiş şekilleri
benzer kimyasal özelliklere sahip oldukları halde yapılarındaki
H ve O atomlarının oranı (1/2) sudaki gibi değildir.
Karbonhidratlar başlıca 3 grup altında toplanırlar.
1. Monosakkaritler: (Basit şekerler)
Hidrolizle daha küçük birimlere dönüşemezler.
Örn: glukoz, fruktoz gibi
2.Oligosakkaritler: (Bileşik şekerler)
Hidroliz edildiğinde 2-10 arasında monosakkarit meydana gelir.
Hidroliz sonunda açığa çıkan monosakkarit birimlerinin
sayısına göre:
di-, tri-, tetra-sakkarit, vb. diye isimlendirilirler.
Oligosakkaritler basit şeker molekülleri arasından su çıkarmakla
meydana gelirler
2C6H12O6 – H2O
3C6H12O6 – 2 H2O
4C6H12O6 - 3 H2O
disakkarit
trisakkarit
tetrasakkarit
3.Polisakkaritler:
- Şekere benzemeyen maddelerdir.
meydana
gelmiştirler.
-Çok
sayıda
monosakkaritlerden
Örneğin nişastanın amiloz fraksiyonu 100-2000 glukoz birimi
- Polisakkaritler makromoleküler bileşiklerdir.
Kimyasal
ve
fiziksel
özellikleri
monosakkaritlere
oligosakkaritlere göre farklılık gösterir.
En önemlileri: nişasta, selüloz ve glikojen
ve
Polisakkaritler hidroliz ürünlerine göre isimlendirilirler.
Hidroliz sonucunda pentoz şekeri verenlere pentozan,
heksoz şekeri verenlere heksozan denir.
Bazen aynı monosakkarit birimleri değil de, karışık monosakkaritler
de meydana gelebilir.
MONOSAKKARİTLER
* İçerdikleri karbon atomu sayısına göre:
trioz, tetroz, pentoz ve heksoz olarak isimlendirilirler.
* Molekülde aldehit veya keton grubunun bulunmasına
göre: aldozlar veya ketozlar olarak da adlandırılırlar.
Genel isimlerinin sonuna aldozlar ‘oz’ eki
ketozlar ‘uloz’ eki alırlar.
Monosakkaritlerin sınıflandırılması
Karbon sayısı
Aldehit
Keton
3
Trioz
Triuloz
4
Tetroz
Tetruloz
5
Pentoz
Pentuloz
6
Heksoz
Heksuloz
7
Heptoz
Heptuloz
Monosakkaritlerin isimlendirilmesinde,
Örneğin 6 karbonlu bileşiklerden,
aldoz serisinden olan glukoz ‘Heksoz’ olarak isimlendirilirken,
ketoz serisinden fruktoz ‘Heksuloz’ adını alır.
Eğer keto gruplarının yeri belirtilmek isteniyorsa o zaman rakam
yazılır Örneğin 2-heksuloz gibi.
Eğer 2 aldehit grubu varsa (dialdoz) Örneğin: hekzo-dialdoz
İki tane keton grubu varsa (diuloz) Örneğin: 2,4- hekzo-diulose
Monosakkaritlerde karbonil gruplarının (aldehit ve keton) yanı sıra,
alkol (OH) grupları da bulunur.
Karbonhidratlar, optikçe aktif maddelerdir.
Optikçe aktif maddelerin,
konstitüsyonları
(yapıları)
aynı,
fakat
konfigürasyonları (uzayda atomların düzeni)
farklıdır
Konstitüsyonları aynı fakat konfigürasyonları
farklı izomeriye STEREOİZOMERİ denir.
Bu durum asimetrik karbon atomu ile ilgilidir.
.
En basit şekerler triozlardır. Bunlar,
-Gliseraldehit ve
-Dihidroksi aseton’dur.
Gliseraldehit, aldehit grubu içeren aldozlar için referans madde;
Dihidroksi aseton, keton grubu bulunduran ketozlar için referans
maddedir.
Aldozlar ve ketozlar, bu ikisinden türemiş, yani araya (-C-OH)
grubu girerek oluşmuş gibi bakılabilir.
H
*Gliseraldehit molekülünde bir asimetrik karbon atomu bulunur.
Bu 2.C atomudur.
*Dihidroksi asetonda ise asimetrik C atomu yoktur
CHO
ı
H - C* - OH
ı
CH2OH
Gliseraldehit
(aldoz serisi)
CH2OH
ı
C=O
ı
CH2OH
Dihidroksi aseton
(ketoz serisi)
izomer sayısı 2n
n: asimetrik karbon atomu sayısı
Aldoheksozlarda 4 tane asimetrik C atomu bulunduğu için
2n = 24 = 16 adet
Ketoheksozlarda 3 tane asimetrik C atomu bulunduğu için
23 = 8 adet izomerleri bulunur.
CHO
ı
H - C* - OH
ı
CH2OH
D-Gliseraldehit
CHO
ı
HO – C* - H
ı
CH2OH
L-Gliseraldehit
En yüksek numaralı asimetrik karbon atomu üzerindeki OH- grubu kağıt
düzleminde bize göre
sağ tarafta ise D-şekli,
solda ise
L-şekli olur.
D ve L şekilleri birbirlerinin ayna görüntüsüdürler
Eğer monosakkarit, D-gliseraldehitten türemişse D-aldoz serisi;
L- gliseraldehitten türemişse L-aldoz serisi
şekerler meydana gelir
Ketoz serisinde en
küçük üye
dihidroksi aseton’dur.
Ancak asimetrik C
atomu bulunmadığı için
D ve L şekli söz konusu
değildir.
Onun için ketozlarda
D ve L şekilleri
4 karbonlu üyelerden
itibaren başlar. Bu da
tetrulozlardır.
CH2OH
|
C=O
|
H-C-OH
|
CH2OH
D-Eritruloz
4 karbonlu Aldotetrozlar,
2 asimetrik karbona sahiptir ve
4 stereo izomeri (2 tane D ve 2 tane L şekli) vardır.
CH=O
|
H- C -OH
|
H- C -OH
|
CH2OH
CH=O
|
HO –C - H
|
H-C- OH
|
CH2OH
D-Eritroz
D-Treoz
5 karbon atomuna sahip aldopentozlar,
3 asimetrik karbon atomuna sahip oldukları için
8 adet (4D ve 4L) stereo izomere sahiptir.
CH=O
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
CH=O
CH=O
|
|
HO-C-H
H-C-OH
|
|
H-C-OH
HO-C-H
|
|
H-C-OH
H-C-OH
|
|
CH2OH
CH2OH
D-Riboz
D-Arabinoz
D-Ksiloz
CH=O
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
D-Liksoz
Ketopentozlar, 2 asimetrik karbon atomuna sahip oldukları
için 4 adet (2D ve 2L) stereo izomeri bulunur.
D izomerler ve L-ksiluloz doğal olarak oluşurlar.
CH2OH
|
C=O
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D-Ribuloz
CH2OH
|
C=O
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
D-Ksiluloz
Aldoheksozlar 4 adet asimetrik karbon atomuna sahiptir
ve 16 (8D ve 8 L) stereo izomeri vardır.
Altroz dışındaki D izomerler doğal olarak oluşurlar. L-altroz
bazı bakterilerden sentezlenmiştir.
CH=O
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- Alloz
CH=O
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- Altroz
CH=O
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- Glukoz
CH=O
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- Mannoz
Aldoheksozlar (devam)
CH=O
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- Guloz
CH=O
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- Idoz
CH=O
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
CH=O
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
HO-CH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- Galaktoz
D- Taloz
Ketoheksozlarda 3 asimetrik karbon atomu vardır ve
8 stereo izomeri (4 D ve 4 L) bulunur.
Sadece D izomerler doğal olarak oluşur.
CH2OH
|
C=O
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- Psikoz
CH2OH
|
C=O
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
CH2OH
|
C=O
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
CH2OH
|
C=O
|
HO-C-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
D- Fruktoz
D- Sorboz
D- Tagatoz
D-glucose bir aldoheksoz’dur
Aldehit grubu (kırmızı)
Anomerik karbon (mavi):
aldehit grubundan en uzak
asimetrik karbon atomu
Buradaki –OH grubunun yönünün
sağda olması
D şekli olduğunu belirtir.
Monosakkarit yapısının
şekillerde olur. Bunlar:
gösterilmesi
değişik
1. Emil Fisher’e göre açık zincir formülü
2. Haworth’un halka formülü
Emil Fisher’e göre, monosakkaritler açık zincir
formülü veya lakton şeklinde gösterilir.
Monosakkaritlerin açık zincir formülleri gerçek
yapıyı tam olarak göstermezler.
Monosakkaritler
- açık zincir ve
- yarı asetal (laktol)
şekillerinde bulunabilirler.
- Monosakkaritlerdeki karbonil grubu kristal halde iken
hiç yarı asetal (halka) şeklinde bulunmazken,
- Çözelti halinde, daha çok yarı asetal (laktol) (halka)
şeklindedirler.
- Çözeltide sadece % 1’in altında açık zincir halinde
bulunurlar.
5 ve 6 karbon atomlu monosakkaritler halka yapısına sahiptirler.
Aldehit ve keton grupları komşu hidroksil fonksiyonel gruplarıyla
tepkimeye girerek, sırasıyla, intramoleküler
hemiasetal veya hemiketaller oluşturabilirler.
Aldehit ve keton grupları,
3. (OH) grubu ile etkileşmeye girmişse 4 C’lu halka (piranoz),
4. (OH) grubu ile etkileşmeye girmişse 5 C’lu halka (furanoz)
Halkalardaki köşelerden birine oksijen girer ve heterosiklik yapı
oluşur.
• Glukozun yarı asetal şeklinin oluşumu
Yarı asetal (laktol) şeklinde,
karbonil karbonunda yeni bir -OH grubu
meydana gelir.
aldozlarda 1.C,
ketozlarda ise 2.C
Bu durumda yeni bir asimetrik C daha
oluşur. Bu hidroksil grubuna yarı asetal
hidroksili denir.
Diğer hidroksil gruplarına göre bunun daha
şiddetli bir indirgeme özelliği vardır.
Bundan
dolayı
yarıasetal
grubuna
‘indirgen grup’ denir.
• Glukozun α ve β anomer şekilleri,
Karbonil karbonu (1.C)’na bağlı OH grubu
(yarı asetal hidroksili) ile ilgilidir.
.
α ve β şekilleri,
asetal hidroksili halka düzleminin altında ise α,
halka düzleminin üstünde ise β
şeklinde adlandırılır.
α ve β şekillerinde, sadece yarıasetal üzerindeki
OH- gruplarının yerleri farklıdır, diğer
asimetrik karbonlardaki OH gruplarının
konfigürasyonu aynıdır. Onun için;
‘bu iki şekil birbirlerinin diastereomeridir’
denir.
D-Glukoz molekülü çözeltide denge halinde
β-D-glukopiranoz,
α-D-glukopiranozdan daha fazla bulunur.
Bunların oranı :
% 63 β-D-glukopiranoz,
% 37 α-D-glukopiranoz.
Şekerlerin Sandalye ve Kayık Konformasyon
Formülleri
Haworth’un halka formülüne
göre piranoz halkası gerçekte
düzgün altıgen (heksogen)
değildir.
Çünkü moleküldeki değerlik
açıları buna izin vermez.
Bu durum siklohegzandakine
benzer.
Siklohegzan hem iskemle hem de
kayık yapısına sahiptir.
Şeker moleküllerinin piranoz şekillerinin
geometrisi, halkadaki oksijen atomunun
pozisyonuna göre değişiklik gösterir.
Buna göre 2 tane koltuk şekli ve
6 tane de kayık şekli mümkündür.
Koltuk şekillerinden;
oksijen atomunun dışarıda olan şekline CI,
içeride olan şekline IC
denir.
Piranozlar çözelti halinde genelde koltuk
konformasyonuna sahiptirler. Çünkü bu şekilde
kayık şeklindekinden 6 kcal/mol daha az
enerjiye
sahiptirler
ve
daha
kararlı
durumdadırlar.
Piranoz halkası üzerindeki OH gruplarının
ekvatoryal veya eksensel olması durumuna
göre de farklı konformasyonlar oluşabilir.
Piranoz halkasında farklı konformasyonların
oluşumu
CI konformasyonunda iken 1. ve 2. karbon
atomu üzerindeki OH grupları,
β-D-glukopiranozda ekvatoryal pozisyonda,
α-D-glukopiranozda ise eksen yönündedir
(axial)
Bu nedenle yapı, termodinamik stabilitesi daha
yüksek olan, 1. C atomu üzerindeki hidroksil
gruplarının ekvatoryal olduğu molekül şekline
(β) doğru meyleder.
% 37
% 63,
Furanoz halkasında farklı konformasyonların
oluşumu
Furanoz halkası düzlem şeklinde
olmayıp,
- zarf (envelope) veya
- bükülmüş (twist) olmak üzere
iki
farklı
konformasyon
gösterir.
serbest
enerji
düzeyi
yönünden
ele
alındığında,
gruplar ekvatoryal pozisyonda
ise
yapı
daha
kararlıdır
(stabildir).
Epimer Şeker
İki monosakkaritin konfigürasyonu, sadece bir asimetrik
C atomunda değişiklik gösteriyorsa bunlar epimerdir.
Örneğin; Glukoz-mannoz C2’de,
glukoz-galaktoz C4’de.
ŞEKERLERİN OPTİK ÖZELLİKLERİ
Sadece asimetrik karbondaki OH- gruplarının
yerleri değişik olan şekerler birbirlerinin ayna
görüntüsüdürler. Böyle maddelere optikçe
aktif antipodlar veya enantiyomerler denir.
- Enantiyomerlerin kimyasal özellikleri aynıdır.
- Çözeltide her iki izomerin enerji değeri
aynıdır.
- Kimyasal ve fiziksel özellikleri itibarı ile bunlar
birbirlerinden ayırt edilemezler.
- Erime noktası, çözünürlük, özgül yoğunluk,
kırılma indisi her ikisinde de aynıdır.
Optikçe aktiflik;
Bir cismin polarize ışığı kendi düzleminden
saptırma özelliği (yeteneği) olarak bilinir.
Bu
özellik
gıda
sanayinde
şekerlerin
tanımlanması ve belirlenmesinde kullanılır.
Bir cismin polarize ışığı sağa veya sola çevirmesi
(+) ve (-) ön-ekleri ile gösterilir.
Bazen de dekstro ve levo kelimeleri ile ifade
edilirler.
Polarize ışığı eşit miktarlarda, fakat ters yönde
çevirdikleri için bunlara optik izomerler denir.
D ve L şekilleri birbirinin ENANTİYOMERİ
α ve β şekilleri birbirinin DİASTEREOMERİ
(+) ve (-) şekiller optik İZOMERLER veya
ANTİPODLAR
Çevirme yönü D ve L şekillerinden bağımsızdır.
O=C-H
ı
HO-C-H
ı
HO-C-H
ı
H-C-H
ı
HO-C-H
ı
CH2OH
Örneğin D-Fruktoz polarize ışığı sola çevirir.
D-(-)-fruktoz şeklinde gösterilir.
Vitamin C; L-(+)-askorbik asit.
polarize ışığı sağa çevirir
L-(+)-askorbik asit
RASEMİK KARIŞIM:
Optikçe aktif bir maddenin D ve L şekillerinden eşit mol, bir
karışımda bulunduğu zaman, bu karışım polarize ışığı ne sağa ne
de sola çevirmez. Yani bunların çevirmeleri birbirlerini nötürler.
Böyle karışımlara RASEMİK denir.
Bu inaktif şekli (±) şeklinde gösterilir. Bu rasem şeklinin fiziksel
özellikleri (+) ve (-) şekillerinin fiziksel özelliklerinden biraz
farklıdır.
Tek bir asimetrik karbon atomu bulunan moleküllerin üç ayrı şekli
vardır. Bunlar sağ, sol ve rasem şekillerdir.
Şekerlerin çevirme yönünün yanı sıra, çevirme miktarı da bilimsel ve
pratik açıdan ayrı bir öneme sahiptir.
Spesifik çevirme; (bir şekerin özgül çevirmesi)
Mililitresinde 1 gram aktif madde içeren bir şeker
çözeltisinin 1 dm uzunluğundaki tüp içerisinde ölçülen
çevirme açısı olarak tanımlanır.
Polarize ışığı döndürme konsantrasyon ile orantılıdır.
Polarimetre denen cihazlar bu ölçüm için kullanılır.
Ölçümler için sodyumun D çizgisinin dalga boyuna
karşılık gelen mono kromatik ışık kullanılır.
Sıcaklık 200C’dir.
Spesifik çevirme aşağıdaki formülle tayin edilir.
[α
α]20 D =
α . 100
l . c
[α] = Spesifik çevirme
α = polarimetrede okunan çevirme derecesi
l = polarimetredeki ölçüm tüpünün uzunluğu (dm)
c = çözeltinin gram/100 mL’deki konsantrasyonu
Bazı şekerlerin spesifik çevirme dereceleri:
D-glukoz + 52.70
maltoz
+130.00
laktoz
+ 53.60
sakkaroz
D-fruktoz
D-galaktoz
+66.50
-92.00
+ 80.2
Bir şekerin spesifik çevirmesi biliniyorsa,
polarimetrede şeker çözeltisinin çevirme derecesi okunarak
konsantrasyon tayin edilebilir.
Örnek: Bir şeker kamışı çözeltisinin polarimetreden okunan α değeri
+ 23.50 dir. Şeker kamışı şekerinin spesifik çevirme derecesi
+66.50 ve tüp uzunluğu 2 dm olduğuna göre, bu örnekteki şeker
konsantrasyonunu hesaplayınız.
66.5= 23.5 x 100 / 2 x c
c= 23.5 / 2x66.5
c= 17.66 g/100 ml
Bazı şekerlerde rotasyon derecesi ve spesifik çevirme, zamana
bağlı olarak değişebilir. Bunun için ölçüm, çözelti hazırlanınca
derhal yapılmalıdır.
MUTAROTASYON
İndirgen şekerler suda çözüldüğünde,
polar ışığı çevirmedeki değişiklikten dolayı
izomerler arasında bir süre sonra denge
meydana gelir.
Asimetrik karbon atomu bulunan şekerler
polarize ışığı sağa veya sola çevirdiklerinden
optikçe aktif maddelerdir.
Örneğin, glukoz molekülü suda çözüldüğü zaman
dengeye ulaşıncaya kadar orijinal optik
çevirme açısı sabit bir sonuç değerine
ulaşıncaya kadar değişme gösterir.
Sudan kristallendirilmiş α-glukozun spesifik
çevirmesi +112.20 dir.
Bir süre sonra bu çevirme derecesi yavaş
yavaş azalır ve sabit bir değere ulaşır.
Bu değer + 52.50 dir.
Piridinden yeniden kristallendirilmiş β-Glukozun,
suda çözüldüğü andaki spesifik çevirmesi
+ 18.70 dir.
Daha sonra bu da yavaş yavaş yükselir ve sabit
bir değere ulaşır. Bu değer + 52.50 dir.
İşte bu olaya mutarotasyon denir.
D- glukozun,
sudan kristallendirilmesi ile α formu,
piridin ile kristallendirilmesi ile β-formu meydana gelir.
Suda çözüldükleri zaman,
α-formundan zamanla β- formu;
β-formundan da zamanla α-formu meydana geldiği için
optik çevirme derecelerinde değişiklik olur.
En sonunda α ve β formları dengeye ulaştıklarında bir
değişiklik olmaz.
Mutarotasyona etki eden faktörler:
- Sıcaklık:
Her 10 0C yükselme mutarotasyon hızını
1.5-3 kat artırır.
- Asit veya baz ilavesi mutarotasyonu
hızlandırır.
- Bütün
indirgen
şekerler
mutarotasyon
gösterir.
- pH 2.5-6.5 arasında piranoz – furanoz iç
dönüşümü en az olduğu için bazik ortamda
mutarotasyon daha hızlıdır.
α-piranoz
β-piranoz
Aldehido
veya
Keto formu
α-furanoz
β-furanoz
k1
α-D-glukopiranoz
β-glukopiranoz
k2
Mutarotasyona uğramış şekerlerin izomerlerinin dağılımı (%)
Şeker
α-piranoz
β-piranoz
D-Glukoz
31.1-37.4
64.0-67.9
-
-
D-Galaktoz 29.6-35.0
63.9-70.4
1.0
3.1
D-Mannoz
64.0-68.9
31.1-36.0
-
-
D-Fruktoz
4.0
68.4-76.0
-
28.0-31.6
* 200C
α-furanoz
β-furanoz